スタンフォードブリッジで行われる一戦のキックオフは日本時間10月31日（水）午前5時5分だ。

カラバオ杯3回戦でグリムズビーに7-1と快勝したブルーズ。4回戦ではマンチェスター・ユナイテッドと対戦することに。カラバオ杯でマンチェスター・ユナイテッドと顔を合わせるのは2012年、スタンフォードブリッジで延長戦の末にブルーズが5-4で勝利した一戦以来だ。この試合ではダヴィド・ルイスがPKを決め、ギャリー・ケイヒルも得点。さらにエデン・アザールのPK、ダニエル・スタリッジ、ラミレスがネットを揺らしている。

2005年にはリーグ杯準決勝でマンチェスター・ユナイテッドと対戦。スタンフォードブリッジで行われた1st legでは0-0のドローに終わったものの、オールド・トラフォードの2nd legではフランク・ランパードとダミアン・ダフがネットを揺らし、2-1で勝利。このシーズンにはチェルシーがリーグ杯王者に輝いた。

2002年、1971年にはリーグ杯でマンチェスター・ユナイテッドと対戦したものの、いずれもアウェイで敗れている。

2019/20シーズン カラバオ杯4回戦の組み合わせは以下の通り：エヴァートン v ワトフォードアストンヴィラ v ウルヴズマンチェスター・シティ v サウサンプトンバートン v レスタークロウリー・タウン v コルチェスター・ユナイテッドチェルシー v マンチェスター・ユナイテッドオックスフォード・ユナイテッド v サンダランドリヴァプール v アーセナル