抽選はスケジュール調整とTV放送のためラウンド3を前に木曜日に行われ、試合は9月28日からの週に行われることとなった。

リーグ2のレートンは初戦で2-0で勝利、第2戦ではプリマスに3-2で勝利し、ヨーロッパリーグ予選マケドニアのシュケンディヤとの試合が控えるトッテナムと、ラウンド3で対戦することが決まった。

ラウンド4は9月28日からの週に行われる。トッテナムがシュケンディヤに勝利した場合、その週にヨーロッパリーグのプレーオフの試合が行われる。

レートン・オリエントと最後に試合をしたのは1982年旧2部リーグで、ホーム・ブリッジにて2-2の引き分けに終わった。そのシーズン、アウェーのブリスベン・ロードでは2-1で勝利している。この大会でレートンと対戦したことはない。一方トッテナムは2019年に準決勝で対戦しており、ホーム＆アウェーで決着がつかず、PK戦の結果チェルシーが勝利した。

カラバオカップ・ラウンド4：

リンカーン/リバプールvsレスター/アーセナル

ミルウォール/バーンリーvsマンシティ/ボーンマス

ウェストブロム/ブレントフォードvsフラム/シェフィールド・ウェンズデー

フリートウッド/エバートンvsウェストハム/ハル

ブリストル・シティ/アストン・ヴィラvsストーク/ギリンガム

レートン・オリエント/トッテナムvsチェルシー/バーンズリー

ニューポート/ワトフォードvsモレカム/ニューカッスル

プレストン/ブライトンvsルートン/マンチェスター・ユナイテッド