最後に優勝したのが2015年に遡るこの大会、先日ラウンド2と3の抽選が行われ、ブルーズはチャンピオンシップのチームと対戦することになった。

ミドルスブラとの対戦といえば、思い出すのは1998年の決勝戦だろう。その時はフランク・シンクレアとロベルト・ディ・マッテオのゴールでジャンルーカ・ヴィアッリ率いるブルーズがトロフィーを手にした。ボロと最後に対戦したのは2017年5月、彼らがチャンピオンシップへの降格を決めた夜だった。ミドルスブラは金曜日にシュルーズベリーを4-3で破り、ラウンド2へ進出した。一方のバーンズリーは、昨シーズン最後の1分でリーグ1残留を決めたが、先日今季開幕戦となるカラバオカップ初戦でノッティンガム・フォレストを1-0で下した。

バーンズリーとの対戦はFAカップ準々決勝で敗北を喫した2008年3月以来となる。バーンズリーがミドルスブラに勝てば、1998年以来初めてブリッジを訪れることになる。試合はリーグ戦ホーム・リヴァプール、アウェイ・ウェスト・ブロムウィッチとの対戦の間、9月21（月）からの週に行われる。ミドルスブラ対バーンズリーの試合はその1週間前にリバーサイド・スタジアムで行われる。

ラウンド3全対戦表：

ブラッドフォード・シティ／リンカーン・シティvsリヴァプールブリストル・シティ／ノーサンプトン・タウンvsバートン・アルビオン／アストンヴィラモーカム／オールダム・アスレチックvsニューカッスル・ユナイテッド／ブラックバーン・ローバーズレディング／ルートン・タウンvsマンチェスター・ユナイテッドダービー・カウンティ／プレストン・ノースエンドvsブライトン／ポーツマスイプスウィッチ・タウン／フラムvsロクデイル／シェフィールド・ウォーターズデーマンチェスター・シティvsボーンマス／クリスタル・パレスミルウォール／チェルトナム・タウンvsバーンリー／シェフィールド・ユナイテッドチェルシーvsミドルスブラ／バーンズリーウルブズ／ストークvsギリンガム／コベントリーレスターvsアーセナルウェストブロム／ハロゲートタウンvsサウサンプトン／ブレントフォードニューポート／ケンブリッジ・ユナイテッドvsオックスフォード・ユナイテッド／ワトフォードフリートウッド／ポートベイルvsエバートン／サルフォードレイトン・オリエント／プリマス・アーガイルvsトッテナムウェストハム／チャールトン・アスレチックvsリーズ／ハル・シティ

今シーズンのカラバオカップ準決勝は1試合のみの対戦となり、抽選で先に引かれたチームのホームスタジアムで行われる。

2019/20カラバオカップの日程

ラウンド3

2020年9月22・23日

ラウンド4

2020年9月29・30日

準々決勝

2020年12月22・23日

準決勝

2021年1月5・6日

決勝

2021年2月28日（ウェンブリー）