レアル・マドリードに勝利すれば、準決勝ではマンチェスター・シティかアトレティコ・マドリードのどちらかと対戦することになる。第1戦はアウェーで行われ、翌週にスタンフォードブリッジで第2戦が行われる。

レアルとは昨季準決勝でチャンピオンズリーグ初対戦となり、その時のアウェー戦はレアルの練習場で行われた（本拠地のサンティアゴ・ベルナベウが改修中だったため）。今回の対戦では、チェルシーが初めてベルナベウに乗り込むことになる。昨年は、マドリードでクリスチャン・プリシッチが得点し1-1で引き分け、ホームでの第2戦はティモ・ヴェルナーとメイソン・マウントの得点により2-0でブルーズが勝利した。

1998年のUEFAスーパーカップではレアルを破り優勝している。また、1971年にギリシャで行われたカップウィナーズカップでも、レアルとの再試合を制して初の欧州トロフィーを獲得している。

準々決勝の抽選結果：

チェルシーvsレアル・マドリードマンチェスター・シティvsアトレティコ・マドリードビリャレアルvsバイエルン・ミュンヘンベンフィカvsリヴァプール

チャンピオンズリーグの試合日程は？

チャンピオンズリーグ準々決勝の第1戦は4月5日（火）と6日（水）に、第2戦は4月12日（火）と13日（水）に開催される予定となっており、正確な日程・時間は後日発表される。

準々決勝を突破すると、準決勝は第1戦が4月26日と27日、第2戦が5月3日と4日に行われる。決勝戦は、5月28日（土）にパリのスタッド・ド・フランスで開催される。