3回戦 – チェスターフィールド（H）1月8日

1月上旬、ブリッジでのチェスターフィールド戦は、ブルーズにとって100年以上の間で2度目となるノンリーグ相手との対戦となった。

ダービーシャーから6,000人以上のスピリタスファンが駆けつけたが、ナショナルリーグのチームが西ロンドンで衝撃的な勝利を収めるという期待は、開始20分間でのティモ・ヴェルナー、カラム・ハドソン＝オドイ、ロメル・ルカクのゴールで、すぐに打ち消された。

４点目はアンドレアス・クリステンセンがヘディングで決め、さらに後半開始早々にハキム・ツィエクがペナルティエリアから5点目を決め、チェスターフィールドはアクワシー・アサンテが１点を返したが、チェルシーが5-1で勝利した。

4回戦 – プリマス・アーガイル（H）2月5日

33年ぶりの対戦となったプリマス・アーガイル戦は、延長戦でのマルコス・アロンソとケパ・アリサバラガの活躍で、チェルシーがなんとか辛勝した。

前半8分、プリマスが先制すると、前半の大半はチェルシーを苦しめる驚きの展開となったが、その後ブルーズが挽回し、3度シュートをポストに当て、ハーフタイム突入4分前にアスピリクエタがかかとで同点弾を決めた。

前半ロスタイムにカイ・ハフェルツのアシストからアロンソが逆転弾を決めたが、その後プリマスの逆襲に遭い、ライアン・ハーディのPKをケパが防ぎ、ブルーズがなんとか2-1の勝利を収め、FIFAクラブワールドカップのためにアブダビに出発した。

5回戦 – ルートン・タウン（A）3月2日

昨季の4回戦でブリッジに3-1で敗れたルートンは、リベンジのチャンスを得た。ケニルワース・ロードでは、リース・バークの先制点をサウール・ニゲスが打ち消したが、インターバル前にハリー・コーニックが決めて2-1と再びリードした。

チャンピオンシップのチームは揺るぎない決意で闘い続けたが、チェルシーは終盤、ヴェルナーが流れを変えるのに重要な役割を果たし、そのクオリティを見せつけた。

68分には、ルベン・ロフタス＝チークのロングパスを受けたヴェルナーが冷静にゴールを決め、2度目の同点に追いつく。さらに試合終了12分前、ゴール前にいたルカクに的確なアシストを送りチェルシーが逆転勝利を収めた。

準々決勝 – ミドルスブラ（A）3月19日

ミドルスブラは、リバーサイド・スタジアムでプレミアリーグ勢を相手にFAカップ3連勝を狙っていたが、トーマス・トゥヘル監督率いるチームの強力なパフォーマンスにより、マンチェスターUやトッテナム・ホットスパーとの試合のような結果にはならなかった。

15分、ボロのハイプレスをメイソン・マウントが右サイドから突破し、彼のセンタリングからルカクが合わせ先制した。

さらに30分後、ハキム・ツィエクがボックス手前から見事なドリブルシュートを決め、2点目を挙げ、チャンピオンシップのチームにチャンスを与えることなく準決勝進出を決めた。

準決勝 – クリスタルパレス（N）4月17日

チェルシーで3年間ゴールから遠ざかっていたルベン・ロフタス＝チークが、クリスタルパレスとの準決勝でゴールを決めた。

試合はスコアレスで迎えた65分、ハフェルツのシュートがブロックされたこぼれ球を、ロフタス＝チークが右足でネットに突き刺し、2019年のヨーロッパリーグ準決勝アイントラハト・フランクフルト戦以来の得点を決めた。

イーグルスも反撃に出るが、残り時間14分にマウントが2点目を決めて、ブルーズが2シーズン連続となるFAカップ決勝進出を決めた。