19歳のギャラガーは昨シーズン、アカデミーで見事な活躍を見せ、チェルシーのアカデミー年間最優秀選手賞を獲得した。8歳でクラブと契約すると、U18ではトロフィーを獲得。2017年にはU17のイングランド代表としてW杯を制覇している。

ダブリンで行われたボヘミアンズとのプレシーズンマッチでギャラガーはランパード監督の下試合に出場。ヨーロッパリーグ決勝もチームに帯同したものの、出場はならなかった。

彼のチェルシーとの新しい契約は2022年までに続くことになり、チャールトンが初めてのシニアチームへのローンとなる。