「ファンに優勝を約束することはできない。それでもみんなの期待は分かっている。我々は強豪チームだ。夢のために共に戦うよ」ジョゼ・モウリーニョ

1998/99シーズン、1955年以来となるタイトル獲得に向け勝ち点4差にまで迫ったが、惜しくも優勝とはならず。

再びチェルシーにリーグ制覇のチャンスが訪れたのはロマン・アブラモビッチがオーナーに就任した2003年から。スタンフォードブリッジの光景は大きく変化した。

この最初のシーズンでチェルシーはフットボール界でもビッグネームとなった。当時はアーセナルがリーグでも覇権を握っていたが、CLではチェルシーに敗れた。それでもチェルシーもまたジョゼ・モウリーニョ率いるポルトに敗れ決勝進出とはならなかった。数週間後、ジョゼ・モウリーニョはブルーズ指揮官に就任することに。

同大会での活躍にはキャプテンのマルセル・デサイー、ジミー・フロイド・ハッセルバインクの姿がドレッシングルームにはあった。

スター選手移籍に関するポリシーが変更になったこともあり、多くの選手をチームに迎え入れた。ペトル・チェフ（レンヌ）、リカルド・カルヴァーリョ（ポルト）、パウロ・フェレイラ（ポルト）、ティアゴ（ベンフィカ）、アリエン・ロッベン（PSVアイントホーフェン）、マテヤ・ケジュマン（PSVアイントホーフェン）、ディディエ・ドログバ（マルセイユ）が新加入。そしてアレクセイ・スメルティンがポーツマスからローンバックすることとなった。

チェルシーはドログバ移籍に関してイングランド市場最高額を用いたが、マルセイユ時代ドログバはUEFA杯でリヴァプール、ニューカッスルを下すなど準優勝にチームを導いた。

また新監督の最初の大仕事と言えば退団したデサイーの後を継ぐキャプテンを指名することだっただろう。

キャプテンは地元出身の選手が務めることに。モウリーニョ指名したのはアカデミー卒業のジョン・テリーだ。デサイー、フランク・ランパードがキャプテンを務めていた際には時にアームバンドを巻くこともあったが、テリーがキャプテンを務めることに対し多くの議論を呼んだ。モウリーニョはランパード、テリーが2人ともチームメイトからの信頼が厚いことを知っており最終的にテリーがキャプテン、ランパードが副キャプテンになった。

「マルセルからたくさんを学んだよ」とキャプテン就任後最初のマッチプログラムで話したJT。「それより前にはワイジーがピッチ上でのことだけでなく、ドレッシングルームでの振る舞い方についても教えてくれた。この全ての経験がキャプテンをやる上で活きている。誇り高いよ」

この決断はサポーターからは支持され、モウリーニョは自身のようにスティーヴ・クラークをユースのコーチからファーストチームのコーチに就任させた。モウリーニョはクラークに関して「彼はイングランドフットボールの選手を全て熟知している... 常に意見を持っているから話していて面白いんだ」とコメントを残している。1987年にチェルシーに加入したクラークは、チェルシーの新たな章を描く一員となったのだ。

「シーズンの終わりを迎えるとチームは100周年を迎える。そしてリーグを制覇したのは唯一50年前だけだ」と話したテリー。「このスペシャルな年にリーグを優勝したい。このためにはアーセナルに打ち勝つ必要があるんだ。無敗記録などもありイングランドではベストなチームだね。それでも昨シーズンはCLでアーセナルを下している、リーグでもこういう戦いが披露できると思うよ」