今季のFA杯の初戦は昨季の再戦となるホームでのノッティンガム・フォレスト戦に決まった。

このラウンドから大会に参加するプレミアリーグとチャンピオンシップ所属のチームを含め、抽選会が行われた。2018年に同大会を制覇し、通算8度優勝を果たしているブルーズは昨季5回戦でマンチェスター・ユナイテッドに敗戦を喫した。それ以前にはフォレスト、シェフィールド・ウェンズデイ相手に勝利。フォレスト戦ではアルヴァロ・モラタが後半に2得点を挙げた。

フォレストとはFA杯で通算4度対戦し、すべてで勝利を収めている。2007年には4回戦で対戦し3-0で勝利、2000年にも4回戦で対戦し2-0で勝利。この2つのシーズンは大会を制覇している。

1934年には再試合の末勝利を収めた。

今回の3回戦ではマージーサイドダービーが実現。アーセナルはチャンピオンシップのリーズ・ユナイテッドと対戦する。なお3回戦は1月の3日から6日にかけて行われている。チェルシーの詳しい試合日程は追って発表される。

抽選結果一覧:

レスター v ウィガン

QPR v スウォンジー

フルハム v アストンヴィラ

チェルシー v ノッティンガム・フォレスト

ウルヴズ v マンチェスター・ユナイテッド

チャールトン v ウェスト・ブロムウィッチ

ロッチデール/ボストン v ニューカッスル

カーディフ v フォレストグリーン/カーライル

オックスフォード v エクセター/ハートリプール

シェフールド・ユナイテッド v AFCフィルド

サウサンプトン v ハダーズフィールド

リヴァプール v エヴァートン

ブリストル・シティ v シュルーズベリー

ボーンマス v ルートン

ブライトン v シェフィールド・ウェンズデイ

ブリストル・ローヴァーズ/プリマス v コヴェントリー/イプスウィッチ

イーストリー/クルー v バーンズリー

マンチェスター・シティ v ポート・ヴェイル

ミドルズブラ v トッテナム

レディング v ブラックプール

ワトフォード v トランメア

プレストン v ノリッチ

ミルウォール v ニューポート

クリスタルパレス v ダービー

ソーリハル・ムーアズ/ロザラム v ハル

ブレントフォード v ストーク

フリートウッド v ポーツマス

アーセナル v リーズ

ジリンガム v ウェストハム

バートン v ノーザンプトン

バーンリー v ピーターバラ

バーミンガム v ブラックバーン