1971年の逆順

チェルシーが初めてヨーロッパ大会で優勝したこの年、チェルシーは今季のチャンピオンズリーグの相手をカップウィナーズカップで破っていた。しかし、順番は今回とは逆で、50年前は準決勝で前年王者のマンチェスター・シティを2-0で破り、アテネで行われた決勝のリプレーでレアル・マドリードを2-1で破った。

イングランド勢の対決

1971年のカップウィナーズカップでシティに勝利したのが、ヨーロッパ大会におけるイングランド勢との初めての対戦となった。その後、ヨーロッパにおける国内チーム同士の対決は2004年4月のチャンピオンズリーグ準々決勝でアーセナルを破るまでなかったが、、近年ではリヴァプールと何回か対戦しており、さらに2008年のチャンピオンズリーグ決勝でのマンチェスター・ユナイテッド戦、2019年のヨーロッパリーグ決勝（バクー）でアーセナルに4-1で勝利するなど、欧州の大舞台でプレミアリーグのライバルと対峙することが多くなった。

新しい経験

チェルシーにはトップレベルの経験を積んだ選手が多くいるが、チャンピオンズリーグ決勝を経験しているのは、トーマス・トゥヘル監督の下、パリ・サン=ジェルマンで昨年のバイエルン・ミュンヘン戦（1-0で敗退）に先発したチアゴ・シウバだけとなる。マテオ・コヴァチッチはレアル・マドリードで2度優勝しているが、2017年と2018年はベンチに入ったがプレーすることはなかった。しかし、コヴァチッチ、そしてケパ・アリサバラガ、セサル・アスピリクエタ、アンドレアス・クリステンセン、エメルソン、ジョルジーニョ、エンゴロ・カンテ、は2年前のヨーロッパリーグ決勝でプレーし、ブルーズのトロフィー獲得に貢献した。

ヨーロッパでのダブル

チェルシーは、ポルトで勝てば2012年のチャンピオンズリーグ優勝、2013年と2019年のヨーロッパリーグ優勝、1971年と1998年のカップウィナーズカップ優勝に続き、欧州の3大クラブ大会を2度制覇した初めてのチームとなる。ユヴェントス、アヤックス、バイエルン・ミュンヘン、マンチェスター・ユナイテッドもカップウィナーズカップで優勝したことがあるが、いずれも1999年にこの大会を終了するまで優勝は1度しかない。

ポルトガルでの戦績

チェルシーのポルトガルでのチャンピオンズリーグの戦績は、過去6試合で3勝1分け2敗となっている。そのうち4試合はドラガン・スタジアムで行われたポルトとの対戦で、2009年のグループステージでは1-0で勝利、2007年のラウンド16では1-1で引き分け、2004年と2015年には2-1で敗れているが、いずれもグループリーグを突破している。また、リスボンでは、2012年の準々決勝でベンフィカに1-0、2014年のグループステージでスポルティング・リスボンに1-0で勝利している。