リヴァプールでの5年間で、スターリングは国内で最も輝く若い才能の一人に成長した。2012年3月、17歳の誕生日を迎えたスターリングは、ベンチからトップデビューを果たし、翌年にはアンフィールドでブレンダン・ロジャース監督のもと36試合に出場、イングランド代表デビューも果たすなど、飛躍的な成長を遂げた。

2013/14シーズンは、ルイス・スアレスやダニエル・スタリッジと共に、リヴァプールの強力な攻撃陣の一員として活躍。プレミアリーグでは、タイトル獲得に向け、いくつかのビッグゴールを決めた。トッテナムとのアウェー戦での勝利に繋がるゴール、アーセナル戦での2得点、マンチェスター・シティとのビッグマッチでの得点と、初めて1シーズン二桁ゴールを達成した。その輝かしい活躍により、2014年12月にはゴールデンボーイ賞を受賞している。

この時期、主にサイドでプレーしていたスターリングは、翌シーズンには20ゴールを達成した。1月のリーグカップ準決勝のチェルシー戦では、ジョゼ・モウリーニョ監督率いるブルーズを破るには十分ではなかったが、典型的なスマートな走りとフィニッシュで得点を記録した。

2015年夏、マージーサイドからマンチェスターに移籍する契約が成立したが、移籍金はイングランド人選手として当時最も高額となった。エティハドでの最初のシーズンは、地味ながらも堅実で、リーグカップという形で初のトロフィーを獲得したが、翌年、ペップ・グアルディオラが監督として就任すると、スターリングのプレーは新たな高みへと昇華された。

当初は4-3-3の左サイドでプレーしていたスターリングは、爆発的な加速と巧みなボールコントロールでフィールドを駆け巡る類まれな才能を開花させた。グアルディオラ監督のイングランドでの初陣はトロフィーこそなかったが、間違いなくその後の礎を築き、タイトルを獲得した2017/18シーズンでは、2度試合終了間際に勝ち越しゴールを決め、シティが勢いを得るきっかけとなった。このシーズン、シティは勝ち点100に到達しただけでなく、リーグカップ4連覇も達成し、スターリングは当時のキャリアハイとなる23ゴールを挙げた。

さらに、スターリングは、独特な動きでゴール前に到達する類まれなコツを身につけ、得点数は年々増え続けている。2018/19シーズンの開幕週末にはプレミアリーグ通算50ゴール目をマークし、FAカップ決勝では2ゴール、リーグカップ決勝ではPKを決めて国内3冠を達成した。チームの栄光の中で、個人的な努力も評価され、スターリングはPFAヤングプレーヤー賞とFWAフットボーラー・オブ・ザ・イヤーに選出された。

フォワードの補強が進み、グアルディオラ監督のシティが進化するにつれ、スターリングのチーム内での役割も、ペースの速いサイドアタッカーから複雑なビルドアップのプレーメーカー、さらには偽9番へと変化していった。2019年は4回ハットトリックを達成し、2019/20シーズンには初めてシーズン30ゴールを記録、同期のクラブ最多得点王となった。

マンチェスターでの最後の2キャンペーンも同様に生産的で、2020/21のアーセナル戦ではホーム＆アウェーで得点、さらに古巣リヴァプールやウルブス相手にビッグゴールを決めた。2021年12月にはプレミアリーグ通算100ゴールを達成、その2カ月後のスポルティング・リスボン戦では、カーブをかけたロングシュートを決め、シティでのキャリアの中で最も印象深いゴールを記録した。

ヨーロッパでのトロフィー獲得は、スターリングの目標であり続けている。2021年チャンピオンズリーグにて、決勝でチェルシー相手に敗れたのが、彼がこれまでヨーロッパを制覇するのに一番近づいた瞬間だった。スターリングは339試合出場、131ゴールという記録を残してマンシティを去る。

スターリングは2012年11月にイングランド代表としてデビューし、それ以降、4つの主要な国際大会でメンバーに選ばれている。また、4度にわたってスリーライオンズのキャプテンを務め、最近では、先月スコアレスドローに終わったイタリア戦でキャプテンを務めている。

スターリングは、スポーツにおける人種的平等への貢献により、2021年に大英帝国勲章5等勲爵士となり、彼の財団は、若者の社会的流動性を高めるために首都で活動を行っている。