5シーズン中4度目となるFAカップ決勝進出を果たしたブルーズ。今シーズンのFAカップは6戦全勝で11ゴール1失点と一見簡単そうに見えるが、レスターとの決勝までの道のりは必ずしも順調なものではなく、その過程でいくつかの試練に直面してきた。

ラウンド3- チェルシーvsモアカム

リーグ2のモアカムとの初戦では、アダム・フィリップスが右サイドから放ったシュートをケパ・アリサバラガが防ぎ失点を逃れた。その後、22歳の誕生日を迎えたメイソン・マウントが25メートルの距離からシュートを決め、さらにティモ・ヴェルナーの至近距離からのゴールで2点差とすると、後半にはカラム・ハドソン=オドイなどのゴールにより4-0で圧勝した。

ラウンド4- チェルシーvsルートン・タウン

マウントがチェルシーで初めてキャプテンを務めたこの試合では、タミー・エイブラハムがハットトリックを達成した。前半17分までに右足での正確なシュートとリース・ジェイムズのクロスに合わせてヘディングシュートを決め2-0とするが、ルートンは後半にジョーダン・クラークのゴールで1点を返した。その後、ケパがハリー・コーニックのシュートを見事なセーブで防ぎ、最後はカラム・ハドソン=オドイの低いクロスをエイブラハムがゴール前でつめ、3-1でブルーズが勝利した。

ラウンド5- バーンズリーvsチェルシー

昨年9月のカラバオカップではホームのブリッジにてバーンズリーを6-0で破ったチェルシーだったが、2月にオークウェルを訪れたときにはチャンピオンシップのバーンズリーに苦戦を強いられる。前半に主導権をバーンズリーに握られたブルーズだったが、64分にリース・ジェイムズの右からのクロスをエイブラハムが決めて試合の流れを変えた。さらに、終盤にはゴールライン上でマイケル・ソルバウアーを阻むなど、エイブラハムが守備でも重要な役割を果たし、チェルシーが1-0の勝利を収めた。

準々決勝- チェルシーvsシェフィールド・ユナイテッド

24分にベン・チルウェルが放ったシュートがオリバー・ノーウッドに当たりラッキーなかたちで先制点を挙げたチェルシー。しかし、GKアーロン・ラムズデールがクリスチャン・プリシッチの決定機を2度阻む。1点差のまま迎えた試合終盤には、デイビッド・マクゴールドリックとリアン・ブリュースターがチェルシーのゴールを脅かし、さらにケパがオリバー・マクバーニーのシュートを防ぐ。しかし、最後まで粘り強く戦ったブルーズは、アディショナルタイムにハキム・ツィエクがボレーで追加点を決め勝利を収めた。

準決勝- チェルシーvsマンチェスター・シティ

チェルシーにとって今シーズンのFAカップで最大の試練となったのは、プレミアリーグのタイトルをほぼ手中に収め、チャンピオンズリーグの準決勝進出とカラバオカップの決勝進出を決めており、今シーズン4タイトル獲得という偉業を達成する可能性があったマンチェスター・シティとの対戦だった。チェルシーは後半10分にハキム・ツィエクがティモ・ヴェルナーの低いクロスを押し込み先制し、その後プリシッチのゴールはオフサイドと判定されたが、シティにチャンスを与えることなく、ペップ・グアルディオラ監督の4冠達成の望みを断ち切り、再びFAカップ決勝進出を果たした。