昨シーズン後半はミランにレンタル移籍してたトモリでしたが、両クラブの間で合意に達したため、来月に完全移籍することになりました。

トモリは昨季1月にACミランに移籍してから22試合に出場し、チームはセリエAで3位となりチャンピオンズリーグ出場権獲得に貢献したほか、ヨーロッパリーグではベスト16、コッパ・イタリアでは準々決勝にも進出しました。5月に行われたリーグ対ユヴェントス戦では今季唯一のゴールを決め、ミランはこの重要な試合に3-0で勝利しました。

チェルシーアカデミー出身のトモリは、U-8から在籍し、トップチームで27試合に出場し、2ゴールを挙げました。

トモリは、チェルシーのユースレベルで大きな成功を収め、FAユースカップとUEFAユースリーグで優勝し、両方の決勝戦で得点を挙げたほか、2016年にはアカデミー・プレーヤー・オブ・ザ・イヤーにも選ばれました。

同年、フース・ヒディング監督の下シーズン最終節のレスター戦（1-1）でブラニスラフ・イヴァノヴィッチに代わりシニアデビューを果たしました。

その後、ブライトン・アンド・ホーヴ・アルビオン、ハル・シティ、ダービー・カウンティと、チャンピオンシップへのレンタル移籍を経て、2019/20シーズンに当時のヘッドコーチであったフランク・ランパードのもと、チェルシーのトップチームのメンバーに加わりました。

このシーズン、トモリは数々の大会で試合に出場しました。5-2で勝利したアウェーのウルブス戦では、ロングシュートでチェルシー初ゴールを決め、このシュートはサポーターから2019/20シーズンのベストゴールに選ばれました。また、チャンピオンズリーグでは4試合に出場し、2-1で勝利したアウェーのリール戦でタミー・エイブラハムの先制点をアシストしました。FAカップではハル戦でヘディングシュートを決めるなど、チームの決勝進出に貢献しました。

トモリはクラブでの活躍により、2019年10月にイングランド代表に初招集され、その1ヵ月後にはEuro 2020予選のコソボ戦で代表デビューを果たしました。しかし、これまでのところ、トモリの国際試合でのキャップはこの試合だけです。

2020/21シーズンは、センターバックのポジション争いが激化する中、トモリはシーズン前半戦で4試合に出場しました。そのうち2回は先発出場で、いずれもカラバオカップでした。プレミアリーグでは、9月のリヴァプール戦（2-0）で後半開始から出場し、その後1月にACミランにレンタル移籍しました。