ワイドプレイヤーのファン・カスティージョは2016年の夏にアヤックスから加入。

学生時代はCMF、ウィンガーでプレー。チェルシーのスカラシップのデビュー戦ではウィングバックとして出場した。アヤックス、オランダ代表ではキャプテンに就任。U19にまで代表に選出された。

2016/17シーズンのユース杯では準決勝の2試合、決勝にスタメン出場。トッテナムとは2戦合計で9-2と勝利したがカスティージョは9点目を決めている。また同シーズンではユース杯、U18プレミアリーグの2冠を達成した。

2017/18シーズンはユースチームと育成チームで出場。またUEFAユースリーグを制したU19チームでも1試合に出場している。チェックアトレードトロフィー準々決勝オックスフォード・ユナイテッド戦では育成チーム初ゴールを奪っており、優勝を飾ったユース杯ではレギュラーを張っている。

その翌年、トップチームに合流し、ユースリーグではラウンド16のモンペリエ戦で得点、チームは準優勝した。

2019年カスティージョはチェルシーと契約更新し、その後古巣アヤックスにレンタル復帰した。アヤックスでは主にU21でプレーし、29試合中23試合に出場、左SBとして6アシストを記録し、チームはオランダ2部リーグで4位になった。

2020年にAZアルクマールへレンタル移籍したカスティージョはオランダリーグで1回交代出場しU21代表に選ばれ、2021年1月にADOデン・ハーグに移籍した。

2021/22シーズン開幕時、チェルシーで1年間の契約延長をした後、チャンピオンシップのバーミンガム・シティに初めてイングランドでのレンタル移籍をすることになった。バーミンガムでリーグ戦3試合、カラバオカップ2試合に出場し、2022年1月にリーグ1のチャールトンアスレティックにレンタル移籍した。