ワイドプレイヤーのファン・カスティージョは2016年の夏にアヤックスから加入。

学生時代はCMF、ウィンガーでプレー。チェルシーのスカラシップのデビュー戦ではウィングバックとして出場した。アヤックス、オランダ代表ではキャプテンに就任。U19にまで代表に選出された。

2016/17シーズンのユース杯では準決勝の2試合、決勝にスタメン出場。トッテナムとは2戦合計で9-2と勝利したがカスティージョは9点目を決めている。また同シーズンではユース杯、U18プレミアリーグの2冠を達成した。

2017/18シーズンはユースチームと育成チームで出場。またUEFAユースリーグを制したU19チームでも1試合に出場している。チェックアトレードトロフィー準々決勝オックスフォード・ユナイテッド戦では育成チーム初ゴールを奪っており、優勝を飾ったユース杯ではレギュラーを張っている。

その翌年、トップチームに合流し、ユースリーグではラウンド16のモンペリエ戦で得点、チームは準優勝した。

2019年カスティージョはチェルシーと契約更新し、その後古巣アヤックスにレンタル復帰した。アヤックスでは主にU21でプレーし、29試合中23試合に出場、左SBとして6アシストを記録し、チームはオランダ2部リーグで4位になった。

2020年にAZアルクマールへレンタル移籍したカスティージョはオランダリーグで1回交代出場しU21代表に選ばれ、2021年1月にADOデン・ハーグに移籍した。

2021/22シーズン、チェルシーで1年間の契約延長をしたカスティーヨは、チャンピオンシップのバーミンガム・シティで、イングランドでの初のローンに乗り出しました。