เจค็อบ แมดด็อกซ์ ถูกยืมตัวไปเล่นให้ทรานเมียร์ โรเวอร์ส จนจบฤดูกาล 2019/20

กองกลางวัย 20 ปีรายนี้ใช้เวลาในฤดูกาลที่ผ่านมาไปเล่นที่เชลเต้นแฮม ทาวน์ ลงเล่นไปทั้งหมด 44 นัด

แมดด็อกซ์เข้าร่วมทีมเชลซีในวัย 14 ปี และคว้าแชมป์เอฟเอ ยูธ คัพ, ยูฟ่า ยูธ ลีกได้สองฤดูกาลติดต่อกันในตอนที่เล่นให้ทีมอะคาเดมี่ ส่วยทางด้านทีมชาติ เขาคว้าเหรียญรางวัลได้เป็นครั้งแรกกับทีมอังกฤษรุ่น U19 ที่คว้าแชมป์ยูโรเปี้ยน แชมป์เปี้ยนชิพในปี 2017

ทรานเมียร์ได้เลื่อนชั้นขึ้นมาในดิวิชั่นสามของอังกฤษได้เป็นครั้งแรกนับตั้งแต่ปี 2014 พวกเขาเอาชนะนิวพอร์ท เคาน์ตี้ได้ในรอบเพลย์ออฟ เดือนพฤษภาคม