尽管2019/20赛季生涯赛程的时间表仍待确定，我们在等待情况在未来一个月，甚至更长时间的发展，但俱乐部赛季很可能会持续到夏季。尽管以前我们从未在六月份进行过正式比赛，但有几次非常接近。下面是迄今为止五个切尔西结束最晚的赛季……

1946/47

由于第二次世界大战被迫中断的常规足球赛程在1946年重新引起人们的关注和激动。赛程的安排从一开始就比以往稍晚一些，赛季直到8月的最后一天才开始，由于顶级联赛有22支球队参加，以及由于二月和三月寒冷天气造成的比赛延期，结果导致切尔西经历一个前所未有地晚结束的赛季。结局有点令人失望，因为明星前锋汤米·劳顿错过赛季的最后一个月，我们在5月26日在主场被朴茨茅斯3-0击败，不过在那场比赛之前，我们已经确定只能排名中游。

2016/17

正如我们最近很晚结束的赛季一样，这是由于我们自己的成功所致，因为赛季由于杀入一场杯赛的决赛而延期。当我们在5月27日在温布利进行的足总杯决赛对阵阿森纳时，蓝军已经以7分的巨大优势锁定英超联赛冠军，但遗憾的是，我们未能获得历史上的第二次国内双冠王，在1-2输给枪手的比赛中，迭戈·科斯塔打进了我们唯一的进球。

1987/88

切尔西成为英格兰足球历史上第一支，也是唯一一支通过附加赛而从顶级联赛降级的俱乐部，这当然并不是我们想要获得的身份。随着旧制甲级联赛的参赛球队数量继续减少到20支，最后一支不是自动降级的球队——排名第18位的切尔西——与旧制乙级联赛的第三到第六名的球队进行附加赛。虽然开局很好，我们以6-1的总比分淘汰布莱克本，但是当我们前往米德尔斯堡，进行决赛首回合比赛时，情况逆转。0-2的劣势难以弥补。戈登·杜里的进球虽然让我们在5月28日斯坦福桥进行的最后一场比赛中1-0取胜，但这不足以让我们保住顶级联赛的席位。

2018/19

切尔西第二迟结束的赛季就是上赛季，因为杀入欧联决赛，因此赛季延续。在英超赛季结束整整两周之后，我们前往巴库，但是对手是另一支英格兰队，因为我们在5月29日与阿森纳争夺一座欧战奖杯。在对阵枪手的决赛，我们没有犯错，下半场开始不久，吉鲁打破僵局，佩德罗锦上添花，阿扎尔梅开二度，帮助蓝军以4-1获胜。

2008/09

2009年5月30日我们在英超结束后一周参加足总杯决赛是切尔西在一个赛季中最晚进行的一场正式比赛。这次，埃弗顿是我们在温布利的对手。太妃糖的萨哈开场仅仅25秒钟便进球，打破迪马特奥创造的足总杯决赛最快进球纪录。但是，我们并没有自乱阵脚，兰帕德扳平比分——在角旗附近复制他父亲经典的庆祝动作——德罗巴则锁定胜利，正如他经常在决赛中做到的那样。所有这些意味着，我们最迟结束的一个赛季以举起奖杯完成。